Sundojë Markovnikov VV thelbin dhe shembuj

Reaksionet kimike ne vendin e shkatërrimin e lidhjes të dyfishtë në alkenes dhe alkynes në trefishi mund të bashkohet me grimca te ndryshme. Çfarë është subjekt i ligjeve të këtij procesi? Kam studiuar sjelljen homologët asimetrike të etilenit dhe në gidrogalogenirovanii hydration shkencëtar rus VV Markovnikov. Ai gjeti se mekanizmi reagimi i rrjedhës varet se si numri i hidrogjenit me karbonin lidhur me një lidhje të dyfishtë. Hipoteza vënë përpara nga një shkencëtar, konfirmuar pas zbulimet në fushën e strukturës atomike. sundimi Markovnikov ka hedhur bazat për krijimin e një teorie shkencore me zbatimin praktik. Kjo ju lejon të më efikase të organizojnë prodhimin e polimere, lubrifikantë, alkoolet.

Rregulli Markovnikov-së

Shkencëtari rus në aktivitetin kushtuar shumë kohë për studimin e mekanizmit asimetrik reagents shtojcë të hidrokarbureve të pangopura. Në artikullin e tij, botuar në gjermanisht në vitin 1870, VV Markovnikov tërhoqi vëmendjen e komunitetit shkencor mbi selektivitetit e ndërveprimit të halogjeneve të hidrogjenit me atome karbon të vendosura në lidhje të dyfishtë në alkenes unsymmetrical. studiues Russian cituar të dhënat e ajo është e bazuar në përvojën në laborator. Markovnikov shkruar se halogen detyrimisht i bashkuar me atomin e karbonit që ka numrin më të vogël të atome hidrogjeni. Shumica vepra të njohura shkencore të fituara në fillim të shekullit XX. Ai propozoi hipoteza e mekanizmit të ndërveprimit quhet "rregulli i Markovnikov."

Jeta dhe puna e shkencëtarit-Organics

Vladimir Vasilevich Markovnikov ka lindur 25 (13 sipas nenit. Style) në dhjetor 1837. Ai ka studiuar në Universitetin e Kazanit, dhe më vonë dha mësim në të njëjtën shkollë dhe në Universitetin e Moskës. Markovnikov studioi sjelljen e hidrokarbure të pangopura nga reaksioni me halogjeneve hidrogjenit prej 1864. Deri në vitin 1899, shkencëtarët në vende të tjera nuk i kushtoi vëmendje konkluzionet e kimisti rus. Markovnikov, përveç sundimit, emri për nder të tij, bëri një numër të gjetjeve të tjera:

• I pranuar acid cyclobutanedicarboxylic;
• I hetohen vajin e Kaukaz dhe hapi substanca organike perberje veçantë - vajguri;
• I vendosur ndryshim në pika e shkrirjes e komponimeve me zinxhir të degëzuar dhe të drejtë;
• vërtetuara acide yndyrore isomerism.

Procedura shkencëtar kontribuar ndjeshëm në zhvillimin e industrisë kimike në familje dhe shkencës.

Thelbi i hipotezes vënë përpara nga Markovnikov

Shkencëtari kaloi shumë vite duke studiuar reagimet e reagentit Përveç hidrokarbure të pangopura me një lidhje dyfishe (alkenes). Vihet re se nëse në komponimeve te hidrogjenit pranishëm, atëherë dërgohet në atomin e karbonit, e cila përmban më shumë grimca të atij lloji. Anioni është i lidhur me karbonin ngjitur. Ky është rregulli Markovnikov thelbi i saj. gjeniale shkencore për të parashikuar sjelljen e grimcave, struktura e cila në atë kohë nuk ishin shumë të qarta. Sipas rregull, te etilenit hidrokarboni bashkimin e materialeve të komponimit qe ka nje HX përbërjen, ku X eshte:

• halogjen;
• OH;
• mbetje acid i acidit sulfurik;
• grimcat e tjera.

Modern sound Markovnikov rregull ndryshon nga formulimeve shkencëtar: a atom hidrogjen nga molekula NH alkene lidhëse është drejtuar karbonit lidhje dyfishe në atë tashmë përmban më shumë, hidrogjen, dhe X eshte grimcëza shkon në atomin e vogël hidrogjenuar.

Mekanizmi i lidhjes së grimcave elektrofilik

Konsideroni llojet e reaksioneve kimike në të cilin rregull vlen Markovnikov. shembuj:

1. Shtimi reaksionin e kloridit të hidrogjenit në propene. Gjatë bashkëveprimit midis grimcave është shkatërruar lidhje të dyfishtë. Klor anion i drejtohet një karbon pak hidrogjenizuara është e vendosur në lidhje të dyfishtë. Hidrogjeni reagon me shumicën e këtyre atomeve hidrogjenizuara. Formuar propan 2-kloro.
2. Molekula e ujit hidroksil shtimi reaksioni i anëtarëve të saj vjen karbonit më pak të hidrogjenizuar. Hidrogjen është shtuar për atomin më hidrogjenizuara ne lidhje dyfishe.

Ka përjashtime nga rregulli i propozuar Markovnikov në ato reagimet ku reactants janë alkenes, në të cilën të karbonit në lidhje të dyfishtë tashmë ka një numër të grupeve negative. Ajo përzgjedh densitetin pjesërisht elektron, e cila është tërhequr zakonisht te hidrogjenit ngarkuar pozitivisht. A nuk ndjekin rregullat dhe në reagimet ndodh radikal sesa electrophilic mekanizëm (efekti Harish). Këto përjashtime nuk i heq nga avantazhet e rregullave që rrjedhin shquar rus kimisti organik V. V. Markovnikovym.